La storia della Galleria d’Arte Moderna e Contemporanea prende l’avvio nel 1956 con la felice stagione delle Biennali di San Marino.
La prima edizione, intitolata "Premio d’Arte Figurativa del Titano", ebbe tra i suoi principali fautori e ideatori Mario Penelope, che riuscì a coinvolgere alcuni fra i maggiori artisti contemporanei, fra i quali Renato Guttuso intervenuto in qualità di membro della commissione giudicatrice.
Il successo ottenuto da questa prima esposizione, alla quale parteciparono più di 515 artisti e circa centomila visitatori, incoraggiò gli organizzatori a reiterare l'esperienza, anche con l'obbiettivo di costituire a San Marino, attraverso la formula del "premio acquisto", una collezione d'arte contemporanea.